الحموض الأمينية

أ ب ت ث ج ح خ د ذ ر ز س ش ص ض ط ظ ع غ ف ق ك ل م ن هـ و ي

الحموض الأمينية

حموض امينيه

Amino acids - Acides aminés

الحموض الأمينية

الحموض الأمينية acides aminés مركبات ذات سلسلة كربونية تحتوي على وظيفة حمضية واحدة أو أكثر، وتكون الوظيفة الأمينية فيها غالباً متوضعة على الكربون المجاور للوظيفة الحمضية، أي أنها حموض ألفــا - أمينية. أما الحمـوض بيتـا - أمينيـة فنادرة جـداً والحمض الـرئيـس منها هو بيتـا ألانيـن CH₂ ― CH₂ ― CH₂ ― COOH الذي يدخل في تركيب حمض البانتوتينيك acide pantothénique. إن الوظيفة الأمينية في الحموض الأمينية هي غالباً أولية primaire ونادراً ما تكون ثانوية secondaire كما في البرولين والهِدْوكسي برولين.

أنواعها

تقسم الحموض الأمينية إلى زمرتين هما الحموض الأمينية اللادورية acycliques والحموض الأمينية الدورية cyclique.

ـ الحموض الأمينية اللادورية: تقسم هذه الحموض بدورها إلى قسمين هما: الحموض الأمينية الصرفة purs والحموض الأمينية المختلطة mixtes.

أ - الحموض الأمينية الصرفة: تشمل هذه الحموض الزمر الآتية:

1) حموض وحيدة الحمض وحيدة الأمين، وأهمها الغليكوكول - اللوسين - النولوسين - الفالين - ألألانين.

2) حموض وحيدة الحمض ثنائية الأمين، وأهما الأورنيتين والليزين.

3) حموض ثنائية الحمض وحيدة الأمين، وأهمها حمض الأسبارتيك، وحمض الغلوتاميك.

ب - الحموض الأمينية المختلطة: تشمل هذه الحموض الزمر الآتية:

1) حموض أمينية ذات نواة بولة (urée) وأهمها السيتْرولين.

2) حموض أمينية ذات نواة غوانيدين وأهمها الأرْجنيني.

3) حموض أمينية غولية وأهمها السِّيرين (Serine).

4) حموض أمينية كبريتية وأهمها السيستين والسيستئين والمتْيونين.

ـ الحموض الأمينية الدورية: تشمل هذه الفئة من الحموض الأمينة الزمر الثلاث الآتية:

1) الحموض الأمينية العطرية وأهمها الفينيل ألانين والتيروزين.

2) الحموض الأمينية الدورية اليودية وأهمها التيروكسين.

3) الحموض الأمينية اللامتجانسة وهي إما ذات نواة بيرول وأهمها البرولين والأوكسي برولين أو ذات نواة إيمينازول وأهمها الهيْستيدين، أو ذات نواة أندول وأهمها التِربْتوفان.

تحضيرها

تحضر الحموض الأمينية بمعالجة المشتقات الهالوجينية للحموض العضوية بالنشادر:

ويمكن تحضيرها أيضاً بإرجاع الحموض الخلّونية في بيئة نشادر:

صفاتها الفيزيائية

هي مواد مبلورة بيضاء ذوابة في الماء (باستثناء السيستين والتيروزين) وغير ذوابة في الغول (باستثناء السيستين والبرولين والأوكسي برولين)، كما أنها قليلة الانحلال في معظم المذيبات العضوية، وتنحل في محاليل الحموض والقلويات، وتؤثر الحموض الأمينية في الضوء المستقطب، فيحرفه بعضها إلى اليمين وبعضها الآخر إلى اليسار باستثناء الغليكوكول فإنه لا يؤثر في الضوء المستقطب لعدم احتوائه على كربون غير متناظر.

الحموض الأمينية من الأجسام المتحللة بالكهرباء المذبذبة Amphotére إذا أنها تحوي مجموعات حمضية وأخرى قلوية وبالتالي فهي تتمتع بصفات حمضية وبصفات قلوية في آن واحد، وتتأين في بيئة قلوية كتشرد الحمض.

وتتشرد في بيئة حمضية كتشرد القلوي:

وعلى هذا فإن الحموض الأمينية يمكن أن تتحد مع الحموض بوظيفتها الأمينية ومع القلويات بوظيفتها الحمضية وذلك بحسب (pH) البيئة. وفي درجة معينة من (pH) وهي المسماة نقطة تساوي التكهرب point isoéléctrique ويرمز إليها بـ (pHi) يكون تشرد الوظيفة الحمضية معادلاً لتشرد الوظيفة الأمينية، وبالتالي تكون الشحنة الكهربائية للحمض الأميني معدومة، فلا يبدي الحمض الأميني حينئذ صفات حمضية ولا صفات قلوية، ويعدّ عندها شاردة مختلطة من الشكل ⁺H₃N ― CHR ― COO وعلى هذا إذا وضعت الحموض الأمينية في وسط أشد قلوية من نقطة تساوي تكهربها فإنها تبدو كحموض، وإذا وضعت في وسط أشد حموضة من نقطة تكهربها فإنها تبدو كقلويات.

وتتجه محاليل الحموض الأمينية بتأثير التيار الكهربائي إما إلى المصعد أو إلى المهبط، ففي وسط ذي (pH) أدنى من نقطة تساوي التكهرب تعطي شاردة موجبة

تتجه نحو المهبط، وفي وسـط ذي (pH) أعلى من نقطة تسـاوي التكهرب تعطي شـاردة سالبة

تتجه نحو المصعد. وفيما يلي نقطة تساوي التكهرب لبعض الحموض الأمينية:

غليسين	6.10هيستيدين	7.59
تيروزين	5.66 حمض الأسبارتيك	2.77
أرجنيين	10.7 الغلوتاميك	3.22

خواصها الكيماوية

يُعزى قسم من الخواص الكيماوية للحموض الأمينية إلى احتوائها على الوظيفة الحمضية في حين يعزى قسم آخر منها إلى احتوائها على الوظيفة الأمينية.

1- الخواص الكيمياوية الناتجة من وجود الوظيفة الحمضية: إن أهم هذه الخواص هي الآتية:

أ - تتحد الحموض الأمينية مع القلويات فتكوّن أملاحاً:

ب - تتحد مع الأغوال فتكون أثيرات ملحية (أي إسترات):

جـ - تتحول الوظيفة الحمضية في الحموض الأمينية بالإرجاع إلى وظيفة غولية:

د - إذا سُخّنت مع الباريت المركز فإنها تتحول إلى أمينات وينفصل الكربوكسيل:

ويحدث هذا التفاعل في العضوية بتأثير الخمائر فيؤدي إلى تكوّن مركبات ذات فعالية فيزيولوجية كبيرة (تحول الهيستيْدين على هيستامين) كما أن جراثيم المعى تفصل الكربوكسيل من الحموض الأمينية.

2- الخواص الكيمياوية الناتجة عن وجود الوظيفة الأمينية: إن أهم هذه الخواص هي الآتية:

أ - تتحد الحموض الأمينية مع الحموض فتكوِّن أملاحاً:

ب - تتحد الحموض الأمينية بوظيفتها الأمينية مع جذر كربوكسيل فتكوِّن مركبات أميدية، وحينما يكون كلّ من الجسمين المتفاعلين من الحموض الأمينية فإن المركب الناتج يدعى ببتيد peptide:

جـ - تتفاعل الحموض الأمينية مع الألدئيدات فتكوّن إيمينات يطلق عليها اسم أساس شيف Base de Schiff

وإذا كان الألدئيد المستعمل هو الفورمول فإن التفاعل يصبح على الشكل الآتي:

ويلاحظ أن الوظيفة الأمينية في المركب الناتج قد طُوِّقت بتأثير الفورمول وأن الجسم الناتج يمكن معايرته بمحلول قلوي معايَرٍ بوجود فنولفتالئين، وهذا هو أساس معايرة الحموض على خطة سورنْزِن Sorenen.

د - إذا أُكسدت الحموض الأمينية بحمض الآزوتي (NO₂H) فإنها تتحول إلى حموض غولية وينطلق الآزوت:

ويمكن معايرة الآزوت الناتج بقياس حجمه، وبالتالي يمكن استنتاج معادلة من الحمض الأميني؛ وهذا هو أساس خطة فان سلايك Van Slyke لمعايرة الحموض الأمينية.

وللحموض الأمينية كاشف ملون هام هو النينهيدرين Ninhydrine يُعتمد عليه في كشفها ومعيرتها وذلك استناداً إلى اللون الأزرق الذي تبديه هذه الحموض مع الكاشف المذكور.

راتب محملجي

مراجع للاستزادة:

ـ عز الدين الزين وراتب محملجي، موجز في الكيمياء الصيدلانية، الجزء الثاني (مطبوعات جامعة دمشق 1966).

ـ أحمد مالو، مروان البحرة، هيفاء العظمة، الكيمياء الحيوية (مطبوعات جامعة دمشق 1984).

- J.E.Conrtois. R. Perles, Précis de chimie biologique (Masson cie, Paris 1960).

- G.Schapira, Eléments de biochimie générale (Flammarion, Paris 1973).

- P.Arnud, Cours de chimie organique (Gauthier, Villars, Paris 1975).

- Depuy - Rinehart, Introduction to Organic Chemistry (Wiley International Edition, London 1975).